- 1281 de babası Ertuğrul Gazinin ölümüyle yerine geçmiştir.
- Bu dönem aşiretten beyliğe geçiş dönemidir.
- Kayılar, bu dönemde bir süre Kastamonu taraflarında yaşayan Çobanoğulları beyliğine daha sonra
da Kütahya çevresinde yaşayan Germiyanoğulları beyliğine bağlı kalmıştır. - Osman Gazi kendisine hedef olarak iç karışıklıklar yaşayan Bizans’ı seçmiştir.
– 1285’te İnegöl tekfuruyla yapılan Ermeni Beli savaşı Osmanlının kurulmadan önce Bizans’la
yaptığı ilk savaş olmuştur. Bu savaşın sonunda Kulaca Hisar kalesi alınmış ve Osmanlının
fethettiği ilk kale Kulaca Hisar Kalesi olmuştur.
– 1287’de İnegöl tekfuruyla İkizce savaşı yapılmış ve savaş kazanılmıştır. Bu savaşın diğer adı
Domaniç savaşıdır.
– 1288’de Karacahisar alınmış ve merkez yapılmıştır.
– 1298’de Yarhisar, İnegöl, Yundhisar alınmış ayrıca Bilecik alınarak merkez yapılmıştır. - Bilecik maden yatakları kullanılmış ve ordunun silah ihtiyacı karşılanmıştır.
- 1299’da beyliğin bağımsızlığını ilan etmiştir.
- 1302’de Bizans’la yapılan ve ilk savaş olan Koyunhisar (Bafeon) savaşı kazanılmıştır.
- Koyun hisar savaşı Bizans tekfurlarıyla yapılmıştır.
- Tekfur: Bizans’ın Anadolu tarafındaki valilerine verilen isimdir.
- 1316 da Bursa kuşatılmış ancak kuşatma on yıl kadar sürmüş kale alınırken Osman gazi ölmüş ve
Bursa alınınca cenazesi buraya defnedilmiştir. - 1321’de Mudanya alınmıştır. Kuşatma sırasında Osman Gazinin hastalanması üzerine orduyu oğlu Orhan Gazi yönetmiştir.
- Eskişehir Ahi şeyhi şeyh Edebali’nin kızı Malhun Bala Hatun ile evlenmiş ve Ahilerin desteği kazanılmıştır.
- Osman Gazi, Bursa kuşatması sırasında ölmüş yerine oğlu Orhangazi geçmiştir.
- Osman Gazi, Fahrüddin ve Gazi ünvanları kullanmıştır.
- Bu dönemde ilk bakır para(mangır) bastırılmıştır.
- İlk Osmanlı vergisi olan Bac-ı Bazar vergisi konulmuştur.
- İlk Osmanlı kadısı olan Dursun Fakih, Karacahisar’a atanmıştır.