1281 de babası Ertuğrul Gazinin ölümüyle yerine geçmiştir.
Bu dönem aşiretten beyliğe geçiş dönemidir.
Kayılar, bu dönemde bir süre Kastamonu taraflarında yaşayan Çobanoğulları beyliğine daha sonra da Kütahya çevresinde yaşayan Germiyanoğulları beyliğine bağlı kalmıştır.
Osman Gazi kendisine hedef olarak iç karışıklıklar yaşayan Bizans’ı seçmiştir. – 1285’te İnegöl tekfuruyla yapılan Ermeni Beli savaşı Osmanlının kurulmadan önce Bizans’la yaptığı ilk savaş olmuştur. Bu savaşın sonunda Kulaca Hisar kalesi alınmış ve Osmanlının fethettiği ilk kale Kulaca Hisar Kalesi olmuştur. – 1287’de İnegöl tekfuruyla İkizce savaşı yapılmış ve savaş kazanılmıştır. Bu savaşın diğer adı Domaniç savaşıdır. – 1288’de Karacahisar alınmış ve merkez yapılmıştır. – 1298’de Yarhisar, İnegöl, Yundhisar alınmış ayrıca Bilecik alınarak merkez yapılmıştır.
Bilecik maden yatakları kullanılmış ve ordunun silah ihtiyacı karşılanmıştır.
1299’da beyliğin bağımsızlığını ilan etmiştir.
1302’de Bizans’la yapılan ve ilk savaş olan Koyunhisar (Bafeon) savaşı kazanılmıştır.
Koyun hisar savaşı Bizans tekfurlarıyla yapılmıştır.
Tekfur: Bizans’ın Anadolu tarafındaki valilerine verilen isimdir.
1316 da Bursa kuşatılmış ancak kuşatma on yıl kadar sürmüş kale alınırken Osman gazi ölmüş ve Bursa alınınca cenazesi buraya defnedilmiştir.
1321’de Mudanya alınmıştır. Kuşatma sırasında Osman Gazinin hastalanması üzerine orduyu oğlu Orhan Gazi yönetmiştir.
Eskişehir Ahi şeyhi şeyh Edebali’nin kızı Malhun Bala Hatun ile evlenmiş ve Ahilerin desteği kazanılmıştır.
Osman Gazi, Bursa kuşatması sırasında ölmüş yerine oğlu Orhangazi geçmiştir.
Osman Gazi, Fahrüddin ve Gazi ünvanları kullanmıştır.
Bu dönemde ilk bakır para(mangır) bastırılmıştır.
İlk Osmanlı vergisi olan Bac-ı Bazar vergisi konulmuştur.
İlk Osmanlı kadısı olan Dursun Fakih, Karacahisar’a atanmıştır.
